这个问题看起来很白痴,但是它确实困扰了我好长时间,所以我查了好多资料才写出了这篇文章。看完这篇文章,肯定会对,你对还原糖的理解更加深刻。话不多说,直接进入正文部分。
首先,先说明问题的答案,还原糖因为其具有还原性,才被称之为还原糖。
图一:还原糖的分类
那为什么还原糖具有还原性呢?有什么证据可以证明?
这个问题,我不知道大家想过没有,我当时是死活想不通。最后发现我其实进入到了一个深坑里面,就是我一直没想过用化学里面的氧化还原以及有机知识去考虑这个问题。我感觉我这么说很白痴(狗头护体)
好,现在既然明白了用什么知识去解决问题,那我们现在就来正式展开它。
首先,我们对于单糖进行分析1.葡萄糖
先看结构式
葡萄糖链式结构(来源于网络)
结构式出来之后,我们可以清楚的知道,葡萄糖属于醛类糖,所以它的另一个名字叫做,多羟基醛。化学有机中我们都知道醛是有还原性的,因为它可以被氧化为酸。(醛基氧化后成为羧基)
特征反应的话,不外乎就是可以使新制氢氧化铜溶液(斐林试剂),出现砖红色沉淀。
原理的话,就是葡萄糖充当还原剂,将氢氧化铜中的正二价铜,还原为正一价,生成砖红色的氧化亚铜。
2.果糖
先看结构
果糖链式结构(来源于网络)
通过它的结构,我们不难观察得到,果糖具有酮羰基,所以它属于酮类糖,别称叫做多羟基酮。
对于果糖来讲,它的基团是酮羰基。那么这种基团,是否具有还原性呢?答案,是有的,但很弱,聊胜于无。那么问题来了,为啥子,它可以和斐林试剂作用,从而形成砖红色成物质呢?这是个有趣的拓展哦,可以只是了解一下。
果糖具有差向异构化作用,果糖在稀碱溶液中可发生酮式、烯醇式互变酮基不断地变成醛基。
所以,结果是什么呢?让斐林试剂变色的根本就不是酮羰基这东西,而是它再碱性环境下转化而成的醛基。怎么样,意想不到吧?
正是因为这个原因,果糖才被称作是还原糖。
单说个人想法,我感觉果糖不配叫做还原糖,你们觉得呢?3.其他单糖
到这里我们其实已经把糖类两大类介绍完了,至于其余的单糖,要不就是醛糖,要不就是酮糖,核糖与脱氧核糖也不除外,了解上面这两大类糖之后基本都可以解决(比如半乳糖就是醛糖,可以和葡萄糖类比)。想要了解的话啊,可以自己去搜一下,我在这里就不在一一进行解释了。
接着我们再对于二糖进行探讨蔗糖
我们都知道蔗糖,是由一分子果糖,一分子葡萄糖,二者脱水缩合而成,那为什么二者单体都具有还原性,合在一起还原性却消失了呢?是不是很狗?很烧脑?别担心,课本上没有解释,那我们来解决呗。
我们在解决问题之前,先解决知识上的欠缺。
自然界中的葡萄糖都以吡喃六元环状结构存在. α-D葡萄糖和、β-D葡萄糖占总糖比例为36%和63%,链式葡萄糖占1%以下
葡萄糖的链状结构(图片来源于网络)
好家伙,不查不知道,一查吓一跳,链状葡萄糖的比例真是少的可怜,大部分的葡萄糖都是以环状结构存在。
无独有偶,果糖也是这样。还有更狗的,它们链式结构不但少,形成蔗糖的时候,链状的还得成环才可以脱水缩合。就像下面这样
图片来源于网络
最后呢形成的蔗糖就变成了下面这个样子
蔗糖(图片来源于网络)
是不是又发现有意思的事情了,醛基没有了,剩下三个没用的羰基。所以,蔗糖,就没有了能够使斐林试剂变色的能力---还原性,它自然也就不是还原糖。(到这里可能会有些疑惑,没事,看完麦芽糖你就明白了)
麦芽糖
直接上结构
麦芽糖(图片来源于网络)
我们都知道麦芽糖是还原性糖吗,麦芽糖是由两分子的葡萄糖脱水缩合而成,两个环状葡萄糖一结合,它就变成了上面这副样子。
通过观察,我们发现,麦芽糖的两个含氧环中有一个环的离环上氧最近的碳(即 1 号碳)上有羟基,所以它有还原性可以参加还原反应;而蔗糖的两个环中找不到这样的羟基,所以它没有还原性,不能参加还原反应。
所以,麦芽糖是还原糖。
其实,发现了没有,一切的一切都是醛基这个东西在作怪,不禁感叹下,好厉害的醛基其他二糖
其实高中所学的糖类了解到这里就够了,剩下的我再讲下去,也不会有什么效果,如果有兴趣的话麦芽糖是还原性糖吗,可以自己查查资料,了解一下。
补充
说明一下一个东西,久置蔗糖具有还原性,不知道大家听过这个说法吗?先说一下这个理论是正确的,但是和蔗糖是不是还原糖没有半毛钱的关系,因为蔗糖放久了之后,会发生分解,所以久置蔗糖这个东西,其实是一个混合物,探不探讨已经没有什么关系了。
参考酮基和羰基其实是有区别的,酮基和氧原子相接的碳两边必须连接碳原子,而羰基与氧相连的碳两边则可以连接任意原子。环状的糖中如果有上述像麦芽糖中1号碳这样的轻基,或者葡萄糖1号碳和果糖2号碳上的轻基的话,就会解离出醛基,那么就会有还原性了。